Como funcionam os context managers, e quando você escreveu um seu?

Um context manager é qualquer objeto com dunder enter e dunder exit. O with chama enter, associa o valor de retorno ao alvo do as, e garante que exit rode depois mesmo se o corpo levantar erro. O exit recebe os detalhes da exceção e pode suprimi-la retornando True. O decorator contextlib.contextmanager deixa você escrever a mesma coisa como um generator com um único yield.

O protocolo são dois métodos. O enter faz o setup e devolve o que você quiser ligado depois da palavra as, e o exit faz o teardown. A parte importante é que o exit roda tanto se o bloco terminou limpo quanto se explodiu, e ele recebe o tipo, o valor e o traceback da exceção para decidir o que fazer. Retornar True do exit engole a exceção, o que eu uso com parcimônia porque esconde falhas. A maior parte dos que eu escrevo usa contextlib.contextmanager, onde o código antes do yield é setup, o depois é teardown, e eu embrulho o yield num try finally para a limpeza acontecer mesmo com erro. Construí um numa fintech para transações de banco que também carimbava um request id no contexto de log, então toda query dentro do bloco era rastreável e o id era limpo na saída. Antes disso a gente setava e limpava na mão, e um return antecipado num handler vazou o id para o request seguinte no mesmo worker.