Como você decide onde capturar exceções e o que fazer com elas?

Capture uma exceção só onde você realmente pode fazer algo a respeito: repetir, substituir por um padrão ou traduzir num erro de domínio com contexto. Em todo o resto, deixe propagar até uma única fronteira que loga e devolve uma resposta. Capture tipos específicos em vez de except pelado, nunca engula em silêncio, e use raise from para a causa original sobreviver no traceback.

Meu padrão é deixar as coisas propagarem. Um try except só se justifica se eu puder repetir, cair para algo sensato ou acrescentar contexto de que o chamador precisa. Fora isso eu só estou escondendo informação. Em serviços eu estruturo como uma fronteira de erro, geralmente um middleware ou um exception handler, que loga o traceback completo com um request id e devolve uma resposta limpa, e aí o código embaixo continua legível porque não está coberto de handlers. Dentro de um módulo eu capturo tipos estreitos e traduzo numa exceção de domínio com raise from, para o traceback manter a causa original, já que perder essa cadeia é como você acaba encarando um stack trace que começa em lugar nenhum útil. Except pelado é proibido nas bases que eu toco, porque engole KeyboardInterrupt e SystemExit também. A distinção que mais me importa é falha esperada versus bug. Um timeout numa API de terceiro é esperado e ganha retry. Um KeyError no meu próprio dicionário é bug e deve ser barulhento.