Como você construiria um formulário de cadastro cujos erros de validação sejam realmente úteis, inclusive para usuários de leitor de tela?

Use labels de verdade ligados aos inputs, valide no blur e no envio em vez de a cada tecla, e coloque cada mensagem de erro ao lado do seu campo com aria describedby apontando para ela mais aria invalid no input. No envio, mova o foco para o primeiro campo inválido ou para um resumo dos erros. Mantenha as restrições e os tipos nativos para teclados de celular e preenchimento automático funcionarem, e nunca sinalize erro só com cor.

Começo nativo, porque a maior parte vem de graça: um label de verdade com atributo for, o tipo de input certo para o celular mostrar o teclado certo, atributos de autocomplete para gerenciadores de senha funcionarem, e required onde se aplica. Sobre o tempo, valido um campo no blur e tudo no envio, nunca a cada tecla, já que dizer a alguém que o email é inválido enquanto ela ainda digita é só ruído. Depois que um campo foi marcado como inválido, aí sim revalido conforme a pessoa digita, para o erro sumir assim que for corrigido. Cada mensagem fica logo abaixo do seu input, e o input recebe aria invalid true e aria describedby apontando para o id da mensagem, que é o que faz um leitor de tela anunciar o erro quando o foco chega ali. Num envio que falha, movo o foco para o primeiro campo inválido, ou para um resumo curto de erros no topo com links para cada campo se houver vários. E erros nunca são só cor; há texto e ícone, porque uma borda vermelha sozinha não significa nada para muita gente.